Njegove pjesme svima su dobro poznate, ali neki detalji iz života slavnog pjevača i dalje se drže u tajnosti.

Dragojević je poznat i po ne baš konvencionalnom stilu života u kom ima mjesta za kafane, piće i druženje.

U intervjuu datom Minimaksu daleke 1980. godine Oliver je otkrio da je dva puta boravio u zatvoru.

– Proveo si dosta vremena u bijelom svijetu. Koliko ti je to koristilo – upitao je Minimaks.
– Malo. Ja pjevam potpuno drugačije nego što sam tamo radio – započinje priču Dragojević.

– Gdje si sve radio – razvijao je priču Minimaks.

– Švedska, Njemačka, Meksiko, Kanada, Amerika… Bio sam pravi plaćenik, radilo se od osam do četiri ujutro (barska muzika) – odgovorio je pjevač.

– Čuo sam da si upoznao i inostrane zatvore – iznenadio je pitanjem Minimaks, ali ubrzo je stiglo i pojašnjenje:

– Dva puta sam bio u zatvoru, ni kriv, ni dužan. U stvari, jednom sam bio kriv. Vozio sam 63 kilometra na sat brže od dozvoljenog. Bilo je to u Švedskoj – rekao je tada Oliver Dragojević